Les pilotes ont continué à bénéficier d'un temps ensoleillé alors qu'ils suivaient un parcours difficile comprenant les trois cols de la Cisa, de la Futa et de Raticosa, autre première. Comme le veut la tradition, la voiture la plus ancienne a quitté la rampe de départ de Brescia à 13h30, lançant la première journée de compétition qui impliquait de passer le col de la Cisa avant d'atteindre la ville côtière de Viareggio. Le deuxième jour a été marqué par un départ matinal afin de couvrir les 350 km de route vers Rome, un
échauffement avant le troisième jour et ses 400 km dans la botte de l'Italie, sur les routes sinueuses et exigeantes des cols de la Futa et de Raticosa. Après une nuit à Bologne, les équipages sont retournés à Brescia en passant par Modène. Le tracé, bien que difficile avec ses trois cols, a été accueilli avec enthousiasme par les équipages et les fans. 341 des 375 voitures ont franchi la ligne d'arrivée sur la Viale Venezia quatre jours après le départ.
Cette année encore, le coprésident de Chopard, Karl-Friedrich Scheufele, a laissé parlé sa passion pour la conduite des voitures classiques et pris place sur la ligne de départ.
À ses côtés, dans une Mercedes-Benz 300SL « Gullwing » rouge fraise, se trouvait la légende du sport automobile Jacky Ickx, copilote de Karl-Friedrich Scheufele à plus de 15 reprises. Depuis leur première course en 1989 dans cette même Gullwing de 1955, l'amitié entre ces gentlemen drivers qui partagent les mêmes valeurs n'a cessé de grandir, reflétant l'esprit et la camaraderie qui font la renommée de cette course.
Les deux amis menaient une équipe de cinq voitures Chopard, dont une Ermini Sport 1100 (1954) pilotée par le gourou de la mode milanais Alessandro Squarzi, une Porsche 356 (1957) avec Romain Dumas, ambassadeur de Chopard, au volant, une belle Alfa Romeo 1900 Super Sport de 1956 et une Fiat 1100 avec une rare carrosserie Zagato.
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